Step 1: Far legare l’alchene con OAcHg+ per formare un composto nucleofilo causando la rottura del doppio legame dell’alchene.
Step 2: Far reagire il prodotto dello step 1 con una molecola neutra come l’acqua per far si che la carica positiva passi all’ossigeno.
Step 3: Far reagire il prodotto dello step 2 con un elettrofilo per riportare la carica neutra sulla molecola.
Step 4: Far reagire il prodotto dello step 3 con NaH 4 per rimuovere dalla molecola e donare alla molecola un atomo di idrogeno.
Questa riduzione provoca la rottura del doppio legame dell’alchene e dona all’alchene di partenza un atomo di idrogeno (che si lega con l’atomo di carbonio del doppio legame legato a più idrogeni) e uno di idrossido (che si lega con l’atomo di carbonio del doppio legame legato a meno idrogeni).
Schema dell’ossimercuriazione-riduzione di un’ammine:
